Syekh Hasan Maksum Medan merupakan ulama Nusantara yang lama menimba ilmu di Makkah hingga mengantarkannya menjadi seorang ulama besar pada masanya. Beliau disebutkan lahir pada tahun 1884 di Labuhan Deli, ayahnya bernama Syekh Muhammad Maksum bin Abu Bakar Deli merupakan seorang ulama yang berdarah Pasai Aceh yang kemudian hijrah ke Deli Sumatera Utara Medan. Semenjak usia tujuh tahun Syekh Hasan Maksum mulai diajarkan oleh ayahnya dasar-dasar keislaman, seraya beliau menimba ilmu di sekolah umum untuk belajar pada seorang guru yang berasal dari Malaysia keturunan India. Selama tiga tahun beliau belajar, sehingga guru yang mengajarkannya menawarkan Syekh Hasan Maksum untuk berangkat ke Singapura untuk memperdalam ilmunya.
Syekh Hasan Maksum memilih untuk mendalami ilmu agama ke Makkah, maka berangkatlah beliau yang diantarkan oleh ayahnya ke Makkah untuk berguru kepada ulama Kota Makkah. Selama sembilan tahun Syekh Hasan Maksum belajar di kota Makkah kepada banyak para ulama. Di antara guru-guru Syekh Hasan Maksum yang paling dikenal, bahkan menjadi guru dari kebanyakan para ulama di nusantara adalah Syekh Ahmad Khatib Minangkabau. Selain itu beliau juga berguru kepada para ulama yang lain seperti Syekh Amin Ridhwan Madinah dan para ulama lainnya. Dengan segenap kesungguhan Syekh Hasan Maksum belajar sehingga beliau telah mendalami ilmu keislaman dalam usia belianya 19 tahun.
Setelah sembilan tahun berada di Makkah, orang tua Syekh Hasan Maksum meminta agar beliau pulang untuk melepaskan kerinduan di kampung halamannya Labuhan Deli. Pada kepulangan kali pertama Syekh Hasan Maksum hanya menetap selama enam bulan saja. Merasa ilmunya masih sangat minim, maka Syekh Hasan berangkat lagi ke Makkah untuk kali kedua. Berangkatlah Syekh Hasan Maksum pada tahun 1903 dan menetap di Makkah hingga 1907. Pada masa ini beliau sudah mendalam ilmunya, selain beliau berguru kepada Syekh Ahmad Khatib Minangkabau, beliau juga belajar kepada Syekh Saleh Bafadhal dan ulama lain yang juga dikenal dalam ilmunya yaitu Syekh Ali bin Husein al-Maliki, pengarang banyak kitab, salah satunya Hasyiah Asybah Wan Nazair.
Selain guru-guru yang dikenal mumpuni dalam ilmunya, Syekh Hasan Maksum juga memiliki teman-teman yang juga kemudian dikenal sebagai para ulama yang berpengaruh seperti Syekh Abdul Karim Amrullah anaknya Syekh Haji Amrullah seorang ulama terpandang di Maninjau. Ulama lainnya adalah Syekh Mustafa Husein Purba yang merupakan pendiri dari Pesantren Mustafawiyah Purba Medan dan ulama lainnya. selama tiga tahun beliau menetap di Makkah pada kali kedua. Setelah tiga tahun beliau pulang untuk kali kedua ke kampung halamannya dalam usia 23 tahun. Sesampai di kampung Syekh Hasan Maksum dinikahkan dengan seorang wanita taat dan salihah.
Setelah melangsungkan pernikahannya Syekh Hasan Maksum mengutarakan keinginannya kepada keluarganya untuk berangkat kembali ke Makkah. Maka berangkatlah untuk yang terakhir kalinya beliau ke Makkah dan menetap selama delapan tahun. Total keberadaan beliau di Makkah selama 20 tahun menimba ilmu dengan segenap kesungguhan dan kesabaran sehingga beliau telah menjadi seorang ulama besar. Pada kedatangan Syekh Hasan Maksum kali yang ketiga, beliau sudah mulai menjadi asisten guru besarnya Syekh Ahmad Khatib Minangkabau sang mufti dari nusantara. Sehingga ada beberapa murid yang berguru kepada Syekh Ahmad Khatib minangkabau juga menjadi murid dari Syekh Hasan Maksum seperti Hadhratussyaikh Hasyim Asy’ari dan Kiai Ahmad Dahlan.
Selain itu beliau pernah berpolemik dengan salah satu murid senior Syekh Ahmad Khatib Minangkabau yaitu Syekh Abdul Karim Amrullah mengenai membaca ushalli di dalam salat, dimana kedua ulama tersebut menyusun kitab untuk memperkuat hujjah masing-masing dan gurunya kemudian menulis tulisan yang menyatakan kecondongan pendapatnya kepada Syekh Hasan Maksum bahwa membaca ushalli di dalam salat hukumnya boleh bahkan dianjurkan untuk memudahkan hadirnya niat di dalam hati dan bukan bid’ah.
Selama delapan tahun Syekh Hasan Maksum berada untuk kali ketiga di Makkah sehingga pada masa ini beliau telah diangkat menjadi pengajar di Masjidil Haram Makkah dan mulai berkenalan dengan para ulama-ulama kota Makkah. Selain beliau, ulama dari Medan yang juga menjadi pengajar di Masjidil Haram adalah Syekh Abdul Qadir Mandahili yang lebih banyak berkiprah di Makkah sampai wafatnya.
Selesai delapan tahun, dalam usianya 31 tahun pulanglah Syekh Hasan Maksum ke kampung halamannya untuk mengabdikan ilmunya. Kepulangan beliau diperkirakan pada tahun 1917. Sesampai di kampung halamannya, Syekh Hasan Maksum yang juga dikenal sebagai ulama sufi tidak memanfaatkan popularitas dan ilmunya. Beliau mengajar selama delapan tahun dari rumah ke rumah, surau ke surau dan masjid ke masjid. Barulah pada tahun 1925 pulanglah seorang ulama Medan yang juga telah menjadi seorang ulama yang mengajar di Makkah, maka beliau menyebutkan bahwa sebenarnya di Medan telahpun ada seorang bintang ulama yang cemerlang dan bersinar ilmunya yaitu Syekh Hasan Maksum.
Semenjak direkomendasikan oleh Syekh Abdul Qadir al-Mandahili yang juga temannya ketika belajar di Makkah dahulu, maka masyhurlah nama Syekh Hasan Maksum, sehingga kemudian Sultan Deli Sri Paduka Ma’moen al-Rasyid minta kesediaan Syekh Hasan Maksum untuk menjadi mufti untuk Kesultanan Deli. Walaupun pada awalnya beliau menolak dengan halus tawaran tersebut karena ada kekhawatiran terkendalanya beliau dalam penyampaian ilmu dan tidak bebas lagi. Namun setelah mempertimbangkan kemaslahatan, maka beliau bersedia diangkat menjadi mufti dengan gelar Imam Paduka.
Tentu dengan dilantiknya beliau sebagai seorang mufti di kerajaan Deli, jadilah Syekh Hasan Maksum sebagai rujukan keagamaan di Deli dan Medan secara umumnya. Selain sebagai ulama dan mufti Syekh Hasan Maksum juga dikenal ulama yang produktif dalam menulis, belasan karyanya yang kemudian menjadi rujukan bagi masyarakat luas. Karya tulis Syekh Hasan Maksum ditulis dalam bahasa Melayu dan bahasa Arab. Sehingga beberapa muridnya yang pernah belajar kepada Syekh Hasan Maksum banyak yang kemudian menjadi para penulis, seperti Syekh Arsyad Thalib Lubis, Kiai Adnan Lubis, Kiai Zainal Arifin Abbas dan para ulama lainnya.
Syekh Hasan Maksum juga kemudian diminta oleh Kiai Abdurrahman Syihab untuk menjadi penasehat bagi organisasi Jam’iyatul al-Washliyah semenjak berdirinya di tahun1930 hingga wafatnya Syekh Hasan maksum di tahun 1937. Pada tahun 1931 beliau menjadi ketua fatwa al-Washliyah, karena al-Washliyah merupakan organisasi terbesar yang ada di Medan. Bahkan hampir seluruh pengurus al-Washliyah Medan periode pertama merupakan murid dari Syekh Hasan Maksum termasuk Syekh Muhammad Yunus yang merupakan pendiri organisasi ini.
Pada saat menjadi mufti, beliau lebih dikenal dengan dua tempat mengajarnya yaitu Madrasah Hasaniyah dan Masjid Besar kesulthanan. Di antara lulusan Madrasah Hasaniyah yang juga menjadi seorang ulama dan ilmuwan Medan yang disegani ialah al Ustadz Haji Muhammad Arsyad Thalib Lubis. Sebagai seorang ulama besar tentu kiprah Syekh Hasan Maksum dengan pengabdiannya dirasakan begitu besar dan luas khususnya bagi masyarakat Deli. Setelah pengabdian untuk masyarakatnya, wafatlah Syekh Hasan Maksum pada tahun 1937.[] Rahimahullahu Rahmatan Wasi’atan.
